Từ khi vào nghề đến nay, tài tử Mỹ chuộng quần áo rộng, phối nhiều lớp với những gam màu trầm hoặc trung tính.
Pitt bắt đầu được chú ý qua vai cao bồi trong phim Thelma & Louise năm 1991. Đến dự một chương trình trong năm này, anh phối cả bộ denim với blazer đồng điệu bốt da lộn. Cặp kính tròn hippie được dùng làm điểm nhấn cho gương mặt.
Phong cách của tài tử năm 1992 với mái tóc dài chẻ ngôi giữa, sơ mi cùng quần âu.
Năm 1996, trong một lần đi bên người yêu bấy giờ – diễn viên Gwyneth Paltrow, anh kết hợp áo len cổ chữ V với quần nhung và giày da lộn.
Năm 2002, Brad Pitt diện bộ đồ đậm chất những năm 1970 với áo khoác dạ dáng dài màu nâu, quần jeans ống loe nhẹ, sơ mi họa tiết bỏ ngỏ cúc áo.
Năm 2005, trong buổi ra mắt Mr. & Mrs. Smith, một lần nữa anh đem không khí của những năm 1970 trở lại trên thảm đỏ bằng jacket da, áo phông, quần jeans cùng đôi giày ngả màu cũ kỹ. Nét hiện đại được thể hiện bằng mái tóc nhuộm bạch kim.
Từ năm 2007 đến 2008, Pitt xuất hiện trên thảm đỏ cùng phong cách lịch lãm bằng những bộ cánh được phối khác biệt. Có lúc anh diện tuxedo cài nơ bướm, khi lại kết hợp mũ beret với măng tô, blazer nhung nâu retro đồng điệu giày da lộn…
Tại Cannes 2012, ở buổi chụp hình cho phim Killing Them Softly, anh chọn suit màu be xám, áo phông trắng ăn ý giày buộc dây.
Brad Pitt diện cả bộ màu trắng theo với bốt da lộn và mũ phớt. Cùng beret, mũ phớt là những phụ kiện được anh yêu chuộng trong nhiều năm.
Phong cách đường phố của Brad Pitt năm 2017. Tài tử vẫn thích mặc quần thụng của những thập niên cũ, phối layer gồm blazer xám, sơ mi kẻ và áo phông.
Trên thảm đỏ buổi công chiếu Once Upon a Time in Hollywood hôm 22/7 ở Mỹ, Brad Pitt mặc suit dòng haute couture hiệu David August. Ở tuổi 54, anh vẫn được nhiều người khen phong độ.
